Кнопочная клавиатура активации в другой пост в Skype 4.0:

В более ранних версиях Skype, как 3,8, может быть клавиатура прячется где-то еще, но вам не придется искать его.
Просто нажмите кнопку на цифровой клавиатуре при появлении соответствующего запроса.